Р. Дадли окончил Иллинойский университет (США) по специальности инженер-химик. Он имеет степени магистра международного управления бизнес-школы Thunderbird (США) и магистра экономики управления Southern Methodist University (США).

В 1980-х годах Р. Дадли занимал различные посты, отвечая за коммерческие и производственные вопросы при разработке проектов в США и на Северном море. Он также занимался реструктуризацией НИОКР в нефтегазовой отрасли США, а в период с 1987 по 1993 год участвовал в разработке и реализации проектов в Южно-Китайском море.

Р. Дадли обладает обширным международным опытом работы — в 1994—1997 годах он работал в московском офисе компании Amoco и отвечал за вопросы корпоративного развития в области добычи и переработки. В 1999 году г-н Дадли возглавлял группу ВР по стратегическому планированию в Лондоне, а до слияния ВР и Amoco занимал аналогичную должность в Amoco Corporation в Чикаго.

Р. Дадли был исполнительным помощником главного управляющего группы ВР Лорда Брауна. После этого он занимал должность Вице-президента группы по возобновляемым и альтернативным источникам энергии, отвечал за проекты ВР по использованию энергии солнца, ветра и водорода. До начало работы в ТНК-ВР, он отвечал за проекты добычи в России, Каспийском регионе, Анголе, Алжире и Египте.